キリヤ: Q&A

　α-カロテンとβ-カロテンはどこが違うのですか？

　αやβはギリシャ文字ですが、化学ではギリシャ文字がよく使われます。α-アミノ酸、α-ヘリックスなどに使われています。ギリシャ文字の読み方を書いてみます。

ギリシャ文字と読み方

α（アルファ）、β（ベータ）、γ（ガンマ）、δ（デルタ）、ε（イプシロン）、ζ（ゼータ）、
η（イータ）、θ（シータ）、ι（イオタ）、κ（カッパ）、λ（ラムダ）、μ（ミュー）、
ν（ニュー）、ξ（クサイ）、ο（オミクロン）、π（パイ）、ρ（ロー）、σ（シグマ）、
τ（タウ）、υ（ユプシロン）、φ（ファイ）、χ（カイ）、ψ（プサイ）、ω（オメガ）

　カロテンはカロチンとも呼ばれていましたが、カロテンと呼ぶように決められました。このような言葉は外国からきたもので、caroteneをドイツ語で読むか英語で読むかで違ってきます。この頃は英語が主流ですが、日本の化学はドイツから入ってきたので、ドイツ語読みが多いのです。pHをペーハーと呼ぶのもドイツ語ですが、ピーエッチと英語読みになってきています。

カロテノイドの命名法

　カロテノイド (carotenoids) は、まん中にポリエン部分（二重結合と一重結合がくり返されている部分、caroteneカロテン）があり、両端にいろんな構造がついています。カロテノイドは、中心の部分は同じで、末端部分が異なっています。例えばβ－カロテンでは、中心にあるカロテン部分（緑色）の両端に、赤と青の部分が付いています（ただし、β-カロテンでは、赤と青の部分は同じもの）。

　カロテノイドには多くの種類がありますが、両端の赤と青の部分が違うだけです。末端の構造にβ、εなどの名前を付けておけば、カロテノイドに名前を付けることができます。ただし、末端の構造は２つあるので、規則を決めておく必要があります。β-カロテンは、２つともβの構造になっていますが、α-カロテン(α-carotene)は、片方がβ、もう一方がεの構造になっています。
　正式な名前（IUPAC名）はβ,ε-カロテン(β,ε-Carotene)ですが、α-カロテンは慣用名として使ってもよいことになっています。ペンネーム、芸名みたいなものですね。

カロテノイドの命名法

基本骨格(Carotene)

末端基の構造
Rの位置にカロテンが結合している。

命名例(IUPAC)：β,ε-カロテン(β,ε-Carotene)
慣用名：α-カロテン(α-Carotene)

　種々のカロテンの慣用名、IUPAC名、構造式を次の表で示します。

慣用名／
IUPAC名

構造式

α-カロテン
(α-Carotene)

β,ε-カロテン
(β,ε-Carotene)

β-カロテン
(β-Carotene)

β,β-カロテン
(β,β-Carotene)

緑黄色野菜に含まれる

γ-カロテン
(γ-Carotene)

β,ψ-カロテン
(β,ψ-Carotene)

δ-カロテン
(δ-Carotene)

ε,ψ-カロテン
(ε,ψ-Carotene)

ε-カロテン
(ε-Carotene)

ε,ε-カロテン
(ε,ε-Carotene)

リコピン
(Lycopene)

ψ,ψ-カロテン
(ψ,ψ-Carotene)
トマトや柿に含まれる

キサントフィル

　炭化水素だけのものをカロテン類 (carotenes)、末端に酸素を含むものをキサントフィル類 (xanthophylls) といいます。末端が失われたものは、アポ(apo) をつけ（アポカロテノイド）、残った末端炭素の位置番号を付けます。一端を失ったものはアポカロテン( apocarotene)、両端を失ったものはジアポカロテン(diapocarotene)となります。

慣用名／
IUPAC名

構造式

ビキシン
(Bixin)
6'-メチル=水素=9'-cis-6, 6'-ジアポカロテン-6, 6'-ジオアート
アナトー色素
(6'-methyl hydrogen 9'-cis-6, 6'-diapocarotene-6, 6'-dioate)

カプサンチン
(Capsanthin)
(3R, 3'S, 5'R)-3, 3'-ジヒドロキシ-β,κ-カロテン-6'-オン
トウガラシ色素
((3R, 3'S, 5'R)-3, 3'-dihydroxy-β, κ-caroten-6'-one)

クロセチン
(Crocetin)
8, 8'-ジアポカロテン-8, 8'-二酸
クチナシ黄色素
(8, 8'-diapocarotene-8, 8'-dioic acid)

IUPAC名と慣用名

　化学式の読み方も、いろいろあって混乱し、困った時があります。ドイツ語、英語の他に、アミノ酸、糖、など研究分野で命名の習慣が違っていたためです。このような混乱を防ぐために、国際純正応用化学連合 (International Union of Pure and Applied Chemistry)は、命名法を統一してIUPAC命名法を決めました。化学以外の生化学などの分野でも、化学と統一するために、IUPACと同様の命名法を決めました。
　IUPAC-IUBとは、国際純正応用化学連合－国際生化学連合(International Union of Pure and Applied Chemistry - International Union of Biovhemistry and Molecular Biology)で定めた命名法です。
（http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/）
その中に、カロテノイドの命名法もあります。
（Nomenclature of Carotenoids　http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/carot/）
　しかし、すべてをIUPAC名にすると複雑で、これまで使ってきた名前の方が便利だとの意見もありますので、ある程度慣用名も許されています。たとえば、アミノ酸をすべてIUPAC名にすると、かえって分かりにくくなってしまいますので、アラニンとかグリシンなどの慣用名がよく使われます。

CAS名と番号

　CASとは、Chemical Abstracts Serviceのことで、アメリカ化学会(American Chemical Society)が出版している化学要旨集のことです。世界中で出版される化学の専門雑誌の要旨を集めたものです。そこには、多くの化合物が出てきますので、それぞれに番号を付けて（CAS番号）、名前を付けています。命名はIUPAC名に従っていますが、慣用名も使っています。IUPAC名の他にも慣用名でも検索できますし、構造式からの検索もできます。
　化学構造式から、スペルも間違えずに正確に名前を付けるのは困難ですが、化学構造式を描くソフトのChemDraw (http://www.cambridgesoft.com/)を使うと、簡単に名前を知ることができます。

α、βのいろいろ

　化学では、いろんな所でα、βが使われています。
　カルボン酸では、隣の炭素から順にα、β、γと付けていきます。

COOHの隣のCH2から、α、β...
α-アラニン2-aminopropanoic acid

β-アラニン3-aminopropanoic acid